就在这个时候，奥斯定对摩尼教的狂热慢慢冷却了。他钻研摩尼教的教义，却发现它的内涵并不如自己原先所想象的有见解。同时，他也对摩尼教的导师们感到失望。
他首先明白了一个令人不愉快的事实，就是摩尼教很擅长诋毁天主教会，却根本没有自己的解释。当他仔细查考摩尼教之后，发现他们的教义如此模糊不清，几乎看不出他们到底在信些什么。对摩尼教义的研考，他做得异常仔细，因为他所要追求的是真理，一些泛泛的、模棱两可的回答并不能打发他。在摩尼教里，奥斯定还只是个初级的「听者」，他认为他要更深入信仰这个宗教之前，一定得先确定他们的立场究竟是什么。然而，摩尼教导师们对他们自己的立场似乎也不坚定，无法给奥斯定一个明确的答案。他曾述说，这些导师只叫他耐心等待。他们说，有一位主教浮斯特将要来到迦太基，他是几个最杰出的传教者之一，他必定能回答奥斯定所有的问题。
这话听来教人振奋，奥斯定巴不得浮斯特赶快到来，好解答自己的诸多疑问。的确，浮斯特是个动人的演说家，他的布道也非常吸引人。但当奥斯定私下询问浮斯特自己的疑惑时，却没有得到他期望的深入答案。浮斯特的回答都是他已经听过多次的模糊答案。当奥斯定步步逼问，主教被逼急了，只好老实承认自己并没有足够的学问回答奥斯定的问题。
奥斯定自忖：若是连浮斯特也没法回答他的问题，那还有哪个摩尼教徒能够回答他呢?因此奥斯定开始对这宗教失去了信心。
若是他问道：天主教会对这些事有怎样的看法?这倒是每个摩尼教徒都会热心回答的问题……但他们的答案里毫无真理。
即使没有奥斯定的聪明才智，大概也想得到，由跟教会为敌的摩尼教徒来回答关于天主教会对事情的看法，显然不可能是公平和真实的。然而，当时的奥斯定却相信了摩尼教徒的虚假说辞，并且认为真理也不在天王教会内。经过这样的寻寻觅觅后，他问自己一个终极的问题：这世上究竟是否有真理?那些古代哲学家虽然不曾接受任何现有的宗教，但看看他们的作品，却彷佛更接近事物的核心。
尽管如此，从奥斯定那苦闷生病的灵魂内，仍不时吐出对基督的祈祷，因为他自幼年时起，便在母亲影响下，认识和爱慕基督。但摩尼教的教导告诉他，基督在世的人生不过是幻影，否定了基督神圣的人性，因而对他来说，基督的形象已变得愈来愈模糊。这时的奥斯定，厌倦了生命，甚至厌倦了享乐。他厌倦了一切，厌倦了迦太基。
在学校里，顽劣的学生毫无秩序可言。常常上课上到一半，就有那些自命为「破坏者」的学生，把课堂弄得鸡犬不宁。
奥斯定的朋友劝他到罗马去。他们向奥斯定鼓吹道，在那儿他会得到足够的尊重。学生安静守本分，也不会胡闹，各自属他们的导师管辖。这听来是个不错的点子，奥斯定也赞成。他便写信给莫尼加和他的监护人罗玛尼乌斯，告诉他们他的计划。
莫尼加收到信后，心直往下沉。对四世纪的基督徒而言，罗马是另一个堕落的巴比伦。众多殉道者在那儿洒下他们的鲜血，那里简直是万恶的渊薮。奥斯定在罗马会变成什么样子?没有信仰，又没有理想，他会像一艘无帆之船，只能随波逐流。
于是莫尼加决心不让奥斯定去。就算要去，也得她跟着才行。她先是向天主祈祷，希望奥斯定能改变主意，并且写信给奥斯定，强烈地反对他要去罗马的计划；但奥斯定心意已决。莫尼加在绝望中决定动身到迦太基，作最后的努力，挽救她的孩子。
奥斯定因为母亲如此伤心和苦苦哀求而动摇了，但他的行程已定，当晚就要离开。「我向我的母亲撒了谎，」他回忆当时的情况，「我骗了这样好的一位母亲!」他先是向母亲保证他并没有要走，好让母亲安心。接着跟她说，他答应了一个今晚要离开迦太基的朋友，得到港口边去给他送行。
莫尼加直觉奥斯定说了谎。于是她说：「那么我跟你一起去。」奥斯定十分无奈，却也无计可施。母子两人就一同走到港口边。奥斯定的朋友已在那里等着他。但就在那时船员告诉他们，今晚风向不对，不能开船。年轻的奥斯定和他的朋友虽然看到计划生变，却不愿离开港口，心想或许稍后天气转变，船就会准备开航。他们不想错过当晚的船；而莫尼加则下定了决心，无论如何不离开儿子一步。
在徐徐晚风中，他们沿着港边走了一会儿。时间一分一秒过去，奥斯定感到愈来愈难耐不安。他该怎么办?母亲不肯走,而她看来是如此疲倦，充满了忧伤。这时，他突然灵机一动，便对母亲说，再等下去也没用，不如找个地方休息一会儿吧，船今晚看来是开不成了。
莫尼加其实没有心情休息。但奥斯定深知她热爱祈祷，便提议到岸边一个圣西彼廉小教堂去。她可以在那边安静地待到天明。奥斯定再次保证他不会离开迦太基，最后莫尼加同意到小教堂去，因为她的心已悲伤极了，需要天主的安慰。
莫尼加跪在那寂静的小圣堂里，向天主倾诉她所有的烦恼，求祂别让奥斯定离去。然而当时所发生的事却不是她所能料到的。就在她祈祷之时，风向变了。船员们准备启航。于是奥斯定和他的朋友乘她专注于祈祷的时候，搭上了开往罗马的船，扬长而去。
他们眼中最后看到的，就是朦胧晨光中有如一个小灰点的圣西彼廉教堂，慢慢消失在远方。但他们没有看到，有一个孤单的身影站在沙滩上，双手向天空高举，向天主哭诉着，她再次失去了自己的孩子。
只有天主知道一个母亲的心痛。只有天王知道，这位母亲如何在最初的痛哭之后，在爱和信赖中默默地、毫无怨言地忍受这心碎。也只有天主知道，这次看来残酷的别离，却将要成为实现她这一生祈祷意向的第一步，也就是为奥斯定的悔改铺路。
「她从自己的痛苦中，转面向祢为我祈祷」奥斯定这样告诉我们，「她回到自己日常的工作，而我则到了罗马。」
的确，罗马之行差一点就要成为他人生的终点，因为他刚一抵达，便患了重病，几乎要夺走他的性命。当时他住在一位摩尼教徒的家中，虽然他已不再坚信摩尼教教义，但他在迦太基的许多朋友，都曾向罗马的摩尼教徒推荐这位年轻人。
奥斯定从重病中痊愈时，深信这是由于母亲的祈祷而救了他一命。他想是因为母亲的缘故，天主不让他在还未受洗和悔改前，带着满身罪恶死去，免得母亲为此心碎，而她的祈祷也还未蒙应允。他逐渐康复，并开始了他在罗马的教书生涯。
奥斯定还在迦太基时，就发现摩尼教徒的生活并不比异教徒要来得高尚，虽然他们口口声声说唯有他们的信条才能真正改善人类的本性。现在到了罗马，他更肯定了之前的怀疑，因为这些摩尼教徒认为奥斯定跟他们站在同一边，都卸下了伪装的面具，显示出他们真正的样子。
在罗马，异教徒虽然堕落，但他们至少是诚实的。他们公开地承认，他们生活就是为了享乐；在这个罪恶与浮夸比迦太基有过之而无不及的大城市里，你会看到一个人可以堕落到什么程度；但至少他们毫不虚伪，不会假装自己比其他人更有道德。奥斯定一发现摩尼教的真面目，就决心和摩尼教斩断一切关系。
罗马是个异教的城市，即便如此，教会也在此地展现它基督徒精神的一面。然而奥斯定对罗马的基督徒却一无所悉。当时的教宗是圣达玛森)，他是一位明智而充满圣德的牧人。他的秘书圣热罗尼莫，以基督徒的美德与流利的文笔出名。热罗尼莫和奥斯定一样，年轻时都曾被俗世的潮流所吸引，最后却光荣地悔改，转向天主。那些古老的罗马基督徒家庭，代代都在医院中照顾病患，或者在穷人中工作。修院制度正慢慢兴起，这些修院是沙漠中兴起的祈祷与信仰中心。那些认为世俗里已经没有基督精神的男男女女，都聚集到这里来；还有一些人来到此处，以拯救自己的灵魂,如同不久之后的圣本笃一样，希望避开在俗世生活里堕落的危险。
在奥斯定离开迦太基之前，曾深深受到一位黑尔皮德斯神父的讲道所吸引。现在在罗马，他对摩尼教已不再具有热忱，便升起一个念头。他想到天主教会去看看他们真正在教导些什么。但由于之前摩尼教徒给他的错误印象,他不久又放弃了这个想法，因为他认为没有什么明智的人会选择接受天主教会那样的教义。况且他们太过严苛，曲高和寡，他觉得自己无法放弃那么多。
就这样，真诚的渴望再一次被浇熄了。奥斯定决定加入一所哲学学院，在那儿学者们宣称没有任何事物是值得相信的。当时的他认为，这才是他所知真正明智的哲学。
