奥斯定在罗马还不到一年，就发现罗马的学生并不如之前朋友所说的那样令人满意。他们的确不像迦太基的学生那样没礼貌又粗鲁，但是他们的其他缺点也同样教人难以忍受。比方说，他们的确固定上同一个教授的课，但到了该缴学费的时候，就全体换到另一个学校去，然后在另一个学校又故技重施。没错，这样他们就可以免费上课，但对教授们来说却吃了大亏。在这里空有满腹学问却没法赢得财富，连每曰温饱都成了问题。奥斯定内心对此失望极了，一切都是那么不如意，没有希望、没有光明。现在的他空有许多才华，却仿佛注定要过一个失败的人生。
突然，一个他梦想已久的机会来到了。罗马执政官西玛库斯收到一封来自米兰的信，请他推荐一位修辞学教授，递补当地空缺的一个教职。西玛库斯本身就是一位著名的演说家，于是他举行公开甄选，自己担任评判。奥斯定参加了甄选，并且赢得了那个职位。这是一个极佳且富有光采的职位，由国家负责供给薪水。此时的皇帝是瓦伦提尼安，他的宫廷就位于米兰，因此米兰的重要地位不言可喻。
奥斯定带着许多介绍信登门拜访米兰的主教安博。这位主教年轻时在法律界享有盛名，很可能和西玛库斯是老朋友。他生于罗马的贵族家庭，以其学识丰富和风度翩翩而闻名当世。他的圣德在教会内也是有目共睹，但那对奥斯定并没有多大意义。他之所以想结识安博，是因为安博素以他精湛的演说口才而出名。
奥斯定到米兰不久便拜访了这位主教，主教亲切而礼貌的接待随即吸引了他。但是，若想一窥主教的口才如何，奥斯定得亲自到主教座堂去听道才行。于是奥斯定开始固定地去听主教讲道。他发现众人对安博的称赞并未言过其实。刚开始听道时，奥斯定只是为了去欣赏他流利的口才，但令人惊讶的是，不只是说话的方式，奥斯定也渐渐开始注意道理的内容了。
安博会在讲道时解释教会的道理。他的演说简洁有力，理智和情感并重，有许多慕道者在会众当中，也有许多异教徒向他求教真理。
摩尼教徒欺骗了他，奥斯定自忖。他们欺骗了他对教会道理的认识，或者该说，他们根本就不了解教会的道理，而自己竟然被他们给骗了!安博在讲道中所说的，和摩尼教徒曾告诉他的根本不同。天王教会的道理是如此高贵，令人赞叹，经他反复思索仍是如此美善。他自问，他终于找到了真理吗?
在此同时莫尼加也决定到儿子的身边去，因此她踏上前往米兰的旅途。这趟旅程真是漫长而危险：他们曾遭受暴风雨的攻击，连船员们也都失去了勇气。是莫尼加安抚了他们的恐惧，她说道：「风雨会结束的。」她向他们这么保证，「我知道，我们会平安抵达目的地。」莫尼加一直坚定地相信，天主不会在她的祈祷赢得儿子悔改之前取走她的性命。船员们因她的话语而重新鼓起勇气，莫尼加坚定的眼神给了他们力量。他们感受到这位妇人比他们了解更多的事，而这些事是他们所不知道的。
一抵达米兰，莫尼加就先去拜访了圣安博。这两个高贵的灵魂立刻感到彼此心意相通。「感谢天主，祂赐给你这样一位好母亲。」几天后，当主教遇到奥斯定时，便对他如此说道，「她乃是万中选一的母亲。」
自从莫尼卡和奥斯定在迦太基分别之后，发生了许多事，两人久别重逢当然有很多话要说。首先，莫尼加听说奥斯定已经脱离摩尼教，为此她十分高兴。她告诉奥斯定，她相信在她死之前，必能看到奥斯定成为天主教徒。「虽然她这么告诉我，」奥斯定说，「但她没有忘记加倍向祢祈祷，因为祢是恩宠的泉源，她祈求祢速来援助，拯救我出离黑暗。」
他们现在又在教堂比肩而坐一起听道，就像奥斯定小时候那样。他逐渐放下过去摩尼教对他灌输的错误道理，每件事对他都曰渐清晰。的确，还有不少信仰中的事物，超越他所能理解一一安博也曾坦白地承认，信仰是超越人所能理解的一一但信德能够克服这些无法证明的事。摩尼教徒嘲笑所谓的信德，认为那是幼稚而盲目的；然而听过更多教会的道理之后，奥斯定心想，有多少他所相信的事能够被证明呢?比方说，他相信汉尼拔将军曾远征高卢，甚至越过了阿尔卑斯山，但他并不曾亲眼看见过；他相信雅典城的存在，但他从没去过那儿。若是一个人能够接受关于世俗之事的见证者与他们传述的事迹，又怎能不接受关于天主的见证呢?
像以前一样，在米兰，奥斯定身边也有一小群朋友。在这些朋友当中，他最亲爱的亚吕比乌，代替了过去幼时他最亲密的、已去世的那位朋友。此外，还有罗玛尼乌斯，那时他正因生意的关系留在米兰；罗玛尼乌斯的儿子利森提乌斯和特格提乌斯，则是当时跟着奥斯定学习的弟子;以及内布利提乌斯，这个朋友在迦太基时就与奥斯定交好，跟他一样是罗马殖民下的北非人。除了上面这几位，还有一些他在米兰新结交的朋友。他们彼此说好,每天都要花一些时间追求真理，一起阅读经典并且一起讨论。圣经也列在他们的书单之内。
奥斯定如此写道：「那时我们内心怀抱着很大的希望，过去对天主教的想法完全是错的，攻击它不过是徒劳无功罢了。生命如此有限，死亡随时会到来，一旦它悄悄夺去我们的性命，我们会以怎样的状态离开这世间?到时我们还能去哪里学习过去我们所忽略的一切呢?我们得要追求天主以及永生的幸福，绝不能再延迟下去了。」
当时在米兰有位充满圣德的神父，名叫辛普利奇诺。他很受安博的敬爱，因他早年曾教导、指引过安博。奥斯定决定去拜访这位神父，心想他或许能给自己一些帮助。奥斯定跟他聊了许多事，其中，奥斯定提到自己曾看过一本罗马人维多利诺所翻译的哲学书籍，他觉得这本书相当不错。辛普利奇诺说，那的确是本好书，但若奥斯定能读读维多利诺的生平，对他会更有益处。辛普利奇诺谈到自己在罗马就和维多利诺有不错的交情。奥斯定对此感到十分有兴趣，他对神父说，他愿意听听这个人的故事。
老神父开始述说，维多利诺原是一名异教徒，崇拜各种神明。他是个著名的演说家，在罗马教授修辞学，有许多出身高贵的人都来跟他求教。他精通各门学问，由于他的名气，在罗马的广场甚至还为他塑了一尊雕像。在多年钻研学问之后，他在晚年成了基督徒。不过，他有很长一段时间只是一个慕道者，因为他是如此有名，他害怕他的朋友免不了要议论一番。但到了最后，他终于鼓起勇气接受洗礼。为惩罚自己过去的骄傲，他在全体会众前公开宣示自己的信仰,而没有像平常一样私下进行。
这位老人的勇敢行为使得奥斯定感到自己是多么懦弱。现在，他相信天主教会是真正的教会，但他还不敢去想领受洗礼的事。他得放下过去生活的许多事情，基督徒的标准对他这个一生纵情享乐的人，实在太高，他永远不可能达到。当他离开辛普利奇诺时感到十分悲伤，他需要的帮助在这儿仍然找不到。
「我继续过日常的生活，」奥斯定说，「但我的焦虑增加了，我每天都向祢叹息。」他比以前更常到教堂去，即使没有讲道时亦然，因他开始感到需要祈祷。
有天当奥斯定和亚吕皮乌单独在一起时，一位叫做朋第田乌的朋友来拜访他们。他是一位虔诚的基督徒，在罗马宫廷任职。当他看到奥斯定的桌上放着保禄的书信集时，便笑着对奥斯定说，他很高兴奥斯定正在阅读这些书信，它们是很好的教导。朋第田乌开始告诉他们沙漠中的圣安当的故事，以及许多埃及的隐修院、修道院的事，他还说，现在连国内都有修道院了。当他说起修道生活和它的美好，他看到这两位朋友似乎十分惊奇，又都感到兴趣，便接着告诉他们不久之前发生的一件小插曲。
他有两个朋友，也都是身在宫廷的年轻人，准备结伴到乡下去。他们到了一问隐修士们所住的小房子，那时是用餐时刻，餐桌上正在诵念圣安当的传记，轮到那两位年轻人中的一个诵念时，他便拿起书，继续念下去。念着念着，这位年轻人先是感到惊奇，随后就感到仰慕。「生命是多么无常啊!」他对他的另一个同伴说道：「我们现在是为皇帝服务，但我多么希望我们是在为天主服务!我宁愿作主的朋友，胜过作皇帝的朋友。」他继续念着那本书，不时发出叹息。最后他放下书，起身说道：「我决定了，我现在就要为主服务。若你不愿加入，也不要阻止我!」
「你作了一个明智的决定，」另一个同伴说道，「我也要跟随你一起这么做。」于是他们便留在那个隐修院里。
这个故事让奥斯定更感到悲伤。他比那两位年轻人接受更多恩宠，然而却白白浪费了，他真是个懦夫。当朋第田乌告辞后，他独自走到花园，亚吕皮乌也跟着他．坐在他身旁。
「我们这是所为何来啊!」奥斯定大声哭喊道，「那些没有智识的尚且如此猛力追求天国，我们却只求学问，对天国之事无动于衷，这岂不是白白在泥沼里打滚吗!」他的脸埋在手中，不断痛哭着。现在，路是那么清楚地在他眼前，他已经找到了长久以来寻觅的真理，但他却没有勇气走下一步。
他知道，他得做什么；他也知道，他得放弃什么一一但这对他太难了，他感到无能为力。
不过一一难道站在真理的基础上，不值得他放下一切，甚至做得更多吗?
他的内心正在天人交战，善与恶在他的灵魂内挣扎着。
他彷佛看到有一列队伍经过花园，经过他面前，又消失在远方。在这队伍当中的人，首先是小女孩和小男孩，他们那么年轻又那么弱小，都还只是孩童，却在他面前轻声嘲弄他说：「看，连我们都已经奋斗而得胜了呢!」接着，他看到一大群正当盛年的男人和女人，有些看来身强体健，姿态活泼，有些则看来脆弱而病重。但他们似乎都用轻视的眼光，看着奥斯定，「我们过着纯洁的生活，」他们说道，「我们奋斗过，也获得了胜利!」最后，他看到一群上了年纪的人们，他们看来饱经风霜与岁月的历练，也都以责备似的眼神望着他，「我们曾为信仰奋斗而得胜，」他们说道，「并且坚持到最后一刻。」
奥斯定崩溃了，他甚至无法忍受好友在一旁陪伴。他跳起身，奔向花园的另一头，跪倒在地，彷佛心都要裂开一般地痛哭着。他的灵魂被痛苦地撕扯着，在绝望中哭喊，向天主求助。
在夏曰午后的寂静中，忽然传来一个童稚的声音，如此甜蜜却又坚持：「Tolle，lege。」那声音彷佛歌声般不停地重复着，「Tolle，lege。」 (「拿起来读吧!」)奥斯定慢慢站了起来。四周没有人，连一个人也没有。「Tolle，lege。」那甜蜜的呼唤又在耳际响起，一会儿在前，一会儿在后。难道，奥斯定心想，这就是他祈祷的答复?
他记起圣安当曾有过一次类似的经验，那时圣安当曾打开圣经来读，也找到了他所寻求的帮助。于是，他又回到亚吕皮乌身边，拿起桌上的书信集，开始读道：「穿上主耶稣基督，不要挂念肉性的事，以满足私欲。」，
随即，一股光明、力量和信心，贯穿了奥斯定的灵魂。只要有天主的帮助，没有不可能的事。他所要做的就是放下一切，跟随祂。
他在他读的那一处经文上，小心地作了记号，然后坐在亚吕皮乌身旁，开口诉说他愿意踏上基督信仰的决心。
「那我呢?」亚吕皮乌说道：「也许天主也有话要对我说。让我看看。」
他从奥斯定手中接过书信，翻到奥斯定作了记号的地方，然后继续往下读道：「对信德软弱的人，你们要容纳。」
「那正适合现在的我。」他说。
奥斯定第一个想到的人，就是他的母亲。他想着，他得马上去找母亲，告诉她这件事。他与亚吕皮乌紧紧握住彼此的双手，直到夕阳西下，晚霞满天。夜晚的清凉逐渐吹拂到整个大地，就如同天主的祝福一般。那一刻，奥斯定感到深挚的喜乐与神圣，那是言语难以描述，人手难以触及的。
